人的一生不会永远一帆风顺，可能前一刻还在山峰眺望日出，后一刻就落入峡谷喝西北风，这种大起大落在娱乐圈很常见，今天的主人公于小飞就有这样的经理。可能对于现如今的观众来说这个名字比较陌生，但当年他在央视王牌节目《曲苑杂坛》中可是台柱子！
要说于小飞能够在央视立足，还要感谢他的师傅韩兰成，韩老师将时尚元素全部融入到相声之中，在当年创造了独特的相声艺术形式，而和他搭档的就是他的徒弟于小飞。于小飞本人虽然不属于偶像派的，但他的实力毋庸置疑，但凡和艺术沾边儿的就没他不会的，他和师傅共同创造的《放驴小子》一经上演就风靡大江南北，他的“全才”获得了观众的认可。
此后，于小飞凭借着对艺术的理解，和多才多艺的非凡实力，再加上师傅的栽培，闯出了诺大的名声，还上了春晚。可以毫不夸张的说，只要他沿着这条路继续走下去，十年以后他也将成为艺术家，甚至被尊称为于老师也不无可能。
非常可惜，于小飞放弃了他的主场，带着全部身家踏入了商场。这里是另外一套游戏规则，艺术并不能给他带来任何帮助，对市场错误的预估直接导致第一次做生意就血赔！他不服，他就像孤注一掷的赌徒，满脑子想的是翻本，结果再一次滑铁卢！或许他只是想证明自己，拼上自己全部身家第三次杀入没有硝烟的商场，结果彻底赔光了！投资失败的打击，让于小飞输掉了精气神和信心。
虽然商场失意，却情场得意，小他23岁的徒弟朱亚男爱上了他，不顾家人反对毅然决然嫁给了他。他们婚后的生活很拮据，朱亚男却是个好强之人，她做微商赚钱养家。没有工作的于小飞就帮着她卖内衣，过得虽然落魄，但两人相濡以沫的爱情却很稳固、幸福。
之后于小飞重拾信心选择了复出，但时代已经改变，想要再现当初的辉煌谈何容易！大家支持老将出山吗？
